Du 1400 au 1500
Giovanni Antonio Orsino
En 1433, Oria a subi un nouveau siège et a été pillée par Giacomo Caldora célèbre chef de file du temps. Et ensuite Oria est devenu un bastion des Orsini Del Balzo, lesquels embiellaient la ville. Le prince Giovanni Antonio Orsini Del Balzo reconstruit Port Of Juifs, il construit ou restauré, il est pas clair, l’église franciscaine (où se trouve l’actuelle église de San Francesco d ‘ Assise) et embelli le château pour le mariage de sa nièce Isabelle de Chiaromonte avec le fils naturel du roi Alphonse Ier d’Aragon, Ferdinand I.
Du 1500 au 1600
San Carlo Borromeo
Sur le seuil de 1500 Oria a dû subir de nouveaux sièges: fameuse la résistance farouche contre les Espagnols, qui assiégeaient la ville, selon la légende, sauvé par le Patron Saint Barsanofio et la valeur de tous les citoyens. Giovanni Pietro Caraffa fut l’évêque du diocèse de Oria, unifiées Brindisi et Ostuni, appartient à la puissante famille des Caraffa, qui devint pape sous le nom du pape Paul IV, Giovanni Pietro Caraffa il a était celui qui avait établi l’Inquisition de l’Index des livres prohibés. La ville a été “confiée” à plusieurs familles en 1572 St. Charles Borromeo aliénée le fief à l’évêque de Cassano; avant de passer aux Imperiali, une famille noble d’origine génoise.