Dal 1400 al 1500
Giovanni Antonio Orsino
Nel XV secolo la città di Oria, rientrava nei vasti possedimenti del Principato di Taranto, all’interno del Regno di Napoli. Nel 1419 la regina Giovanna II confermò Giovanni Antonio Orsini del Balzo, come principe di Taranto.
Nel 1433 l’Orsini entrò in contrasto e si ribellò alla Regina Giovanna II. Quest’ultima mandò un forte esercito comandato dal Conte Caldora. Dopo vicende alterne Giovanni Antonio Orsini del Balzo ottenne la vittoria, riconquistando alla morte della Regina Giovanna i territori del Principato di Taranto. Oria divenne così feudo degli Orsini Del Balzo, che abbellirono la città: il principe Giovanni Antonio Orsini Del Balzo ricostruì Porta degli Ebrei, restaurò la chiesa dei Francescani (dove sorge l’attuale chiesa di San Francesco d’Assisi, sulla cui parete si conserva un cenotafio proprio del Principe Giovanni Antonio Del Balzo Orsini) e abbellì e rimodernò il castello in occasione della nozze di sua nipote Isabella di Chiaromonte con il figlio naturale del Re Alfonso I d’Aragona, Ferdinando I.
Dal 1500 al 1600
San Carlo Borromeo
Tra XV e XVI secolo Oria e il suo territorio vennero contesi tra francesi e spagnoli; alle soglie del 1500 la città subì dunque nuovi assedi: celebre l’aspra resistenza contro gli spagnoli che assediavano la città, salvata secondo la leggenda dal patrono San Barsanofio e dal valore di tutti i cittadini, tra cui si ricorda la figura del Lombardi, tradizione narra infatti che lo stesso interpose il proprio corpo ad una breccia aperta tra le mura oritane.
Nel 1518 fu vescovo della diocesi unificata di Oria Brindisi ed Ostuni, Giovanni Pietro Caraffa, appartenente alla potente famiglia dei Caraffa e successivamente salito al soglio pontificio con il nome di Paolo IV, fu lui a far stilare dalla Santa Inquisizione l’Indice dei libri proibiti.
Nel 1531 la città divenne marchesato dei Bonifacio e poi dei principi Borromeo; nel 1572 San Carlo Borromeo alienò il feudo di Oria al vescovo di Cassano; che successivamente passò agli Imperiali, famiglia nobile di origine genovese, che aveva vari possedimenti ed interessi economici in Puglia, e che conservò il feudo di Oria per oltre due secoli.