Mittelalterliche Phase

Das Glück von Oria im Mittelalter (zwischen dem siebten und zwölften Jahrhundert) geht vor allem auf die mächtige und weise jüdische Gemeinde zurück, die in Europa zu den berühmtesten und prestigeträchtigsten gehört. Die Stadt hat unzählige Gelehrte, Philosophen, Dichter und Ärzte herausgebracht. Die jüdischen Lehrer Orias heben sich aufgrund ihres Studium der Tora ab und wegen ihrer doktrinalen Ausarbeitung gelten sie als Vorläufer kabbalistischer Studien.
Das Hochmittelalter

Die Präsenz des Bischofs, dem ersten Bischof Reparato, geht auf das Jahr 606 zurück. Dieser Name bezieht sich auf die Langobarden. Mit dem Mittelalter, wie es oft geschieht, wurde die Nachrichten immer knapper und weniger sicher, vor allem während des griechisch-gotischen Krieges. Doch die Bedeutung von Oria wuchs, im Gegensatz zum Rückgang von Brindisi. Dafür kann es viele Gründe geben: Sehr wahrscheinlich war Oria einfacher zu verteidigen, die ländliche Umgebung entvölkerte sich im Gegensatz zur Stadt. Oria hielt also auch im sechsten und siebten Jahrhundert den Rand der Civitas bei. Danach war Oria ein Übergangsbereich zwischen den Byzantinern und den Langobarden in der Stadt, in der Tat muss es an dieser Stelle die sogenannte Limitone der Griechen gegeben haben, eine Art Grenze zwischen langobardischen und byzantinischen Gebieten.
Die Herrschaft der Sarazenen

Der Kaiser Ludwig II. begab sich 867 nach Oria, um sie von den Sarazenen zu befreien, aber die Angriffe hörten nicht auf, er nutzte die Situation, um die Stadt den Langobarden zu entnehmen: In der Tat war Oria, entsprechend dem aktuellen Stand der Studien, die fortgeschrittene Hochburg der Langobarden und im Salento einfacher zu verteidigen. Im Jahre 880, als das Gebiet schließlich unter Basil I. in byzantinische Hände fiel, wurde Oria vom Protospatharius Gaideris von Benevent, Prinz von Benevent im Exil, regiert, weil die Bevölkerung wahrscheinlich stark “langobardisiert” war. 924 setzten die Sarazenen die Stadt in Brand: Es gab viele Tote und viele Juden und Bewohner Orias wurden als Sklaven nach Afrika deportiert. Die Stadtverlor dennoch nicht an Bedeutung, bis sie 977 einen schweren Schlag erlitt und vollständig zerstört wurde. In dieser Zeit stand das Gebiet Orias unter byzantinischer Herrschaft; allerdings kann es im elften Jahrhundert zum Aufstieg der Normannen: 1062 wurde Oria von Unfredo von Altavilla erobert.
Federico II

König Friedrich II
Federico II. unterstellt 1220 die meisten Schlösser des Königkreichs Sizilien unter staatliche Kontrolle. Gleiches Schicksal erlebt die Burg von Oria, für die eine Reihe von Verpflichtungen im Zusammenhang mit der Umstrukturierung, an der Ceglie Messapica, der Weiler Santa Maria dei Grani südlich der Villa Castelli, die Bewohner von Oria, einige Bischöfe der Diözesen von Ostuni und Ugento, einige Äbte und zahlreiche Adlige, darunter zwei Frauen beteiligt waren, etabliert werden. Oria rebellierte gegen Manfredi, erlebte eine weitere Belagerung. Später unterstand die Stadt der agevinischen Herrschaft.